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"Dirk Schanzenbach" <dschanz@chem.uni-potsdam.de> wrote in message news:<b889vh$1vh$1@zeppelin.rz.uni-potsdam.de>...

> So wie ein Cyclooctan (das übrigens auch noch ca. 44 kJ/mol
> Ringspannung enthält; siehe
> http://www.chem.uni-potsdam.de/agpeter/0202_cycloalkane.pdf) kann sich
> der in Rede stehende 8-Ring gar nicht drehen, denn er enthält außer
> den O-Atomen _nur_ sp2-hybridisierte C-Atome, die selbstverständlich
> nicht von ihrer trigonal-planaren Anordnung abweichen werden. Somit
> erhältst Du einen praktisch ebenen 8-Ring, dessen Ringspannung
> vermutlich ausreicht, um die Phenylester-Gruppierungen für eine extrem
> leichte Hydrolyse zu prädestinieren.
> 
> Ich habe gerade eben eine einfache Energieminimierung der Struktur mit
> Sybyl (Tripos-Kraftfeld, Dielektr-Konst. 1,0, max. 1000 Iterat.)
> durchgeführt: Ergebnis: planarer 8-Ring, berechn. Gesamtenergie 229
> kJ/mol.
 
Hallo,

also ich weiss, dass ich mich (wie bei allen theoretischen Molekülberechnungen)
auf ein Minenfeld begebe, aber wenn ich das Molekül mit MM2 minimiere
sieht es überhaupt nicht planar, sondern gewinkelt aus, mit den beiden 
Sauerstoffen der Ketogruppe aus der Ebenen nach oben zeigend.
Wenn das Disalicylid planar wäre, würden sich die lone pairs
des Ring-Sauerstoffs und die Ketogruppe doch stärker beeinflussen.

Auch CORINA
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/software/corina/corina.html
gibt 6H,12H-Dibenzo[b,f][1,5]dioxocin-6,12-dion, CAS:486-58-8
als gewinkeltes Molekül aus.

Du kannst das selber sehen, wenn Du den SMILES Code
O=C3C1=C(OC(C2=CC=CC=C2O3)=O)C=CC=C1
im Online CORINA - 3D Structure Viewer
http://www2.ccc.uni-erlangen.de/software/corina/free_struct.html
eingibst.

Hast Du mal Random Search ausprobiert? (find all low energy conformers) 
Sybyl Handbuch S.111 (SYBYL 6.5) http://tinyurl.com/a9st
Vielleicht gibt es ja noch mehr Lösungen.

Viele Gruesse nach Potsdam
Tobias Kind
http://www.amdis.net